L’acido 2,5-furandicarbossilico (FDCA) è stato studiato estensivamente come monomero per per la produzione di poliesteri1 come il polietilene furanoato (PEF), considerato il più valido biosostituto del polietilene tereftalato (PET). Il PEF possiede notevoli proprietà meccaniche e termiche, una forte barriera ai gas, un basso carbon footprint e una ridotta produzione di gas serra durante la sua sintesi.2 La maggior parte dei processi sintetici per l’ FDCA utilizzano zuccheri edibili (glucosio e fruttosio) come substrati attraverso la produzione del 5-idrossimetilfurfurale (HMF) come intermedio.3 Il principale svantaggio di questo processo riguarda l’instabilità, il costo elevato e la difficile separazione e purificazione dell’HMF, che portano alla formazione di umine, abbassando notevolmente la resa della reazione.4 Pochi studi si sono invece concentrati sulla produzione di FDCA a partire da substrati differenti. Ad esempio questo composto può anche essere sintetizzato a partire dai cosiddetti acidi aldarici, i derivati dicarbossilici monosaccaridi (C6), che possono essere ottenuti sia tramite ossidazione degli stessi o direttamante dalla buccia di alcuni agrumi come cedro e arancia.5 Partendo da queste premesse, il seguente studio riporta una sintesi alternativa per la produzione del dimetil estere dell’acido 2,5-furandicarbossilico (FDME) a partire dall’acido galattarico (o mucico) tramite la chimica del dimetil carbonato (DMC). In una tipica reazione l’acido galattarico viene fatto reagire con DMC in presenza di Amberlyst-36 come catalizzatore acido. La reazione viene condotta in autocalve a 200 °C per 2 ore. Il prodotto può essere facilmente ottenuto come solido cristallino tramite purificazione con carbone attivo con resa del 70 %. Inoltre, sulla base dei diversi intermedi di reazione identificati, è stato ipotizzato un possibile meccanismo di reazione che evidenzia l’indispensabile contributo del dimetilcarbonato nella formazione del prodotto.

Sintesi del metil estere dell’acido furan dicarbossilico (FDME) a partire dall’acido galattarico tramite la chimica del dimetil carbonato

Giacomo Trapasso
;
Mattia Annatelli;Fabio Aricò
2022-01-01

Abstract

L’acido 2,5-furandicarbossilico (FDCA) è stato studiato estensivamente come monomero per per la produzione di poliesteri1 come il polietilene furanoato (PEF), considerato il più valido biosostituto del polietilene tereftalato (PET). Il PEF possiede notevoli proprietà meccaniche e termiche, una forte barriera ai gas, un basso carbon footprint e una ridotta produzione di gas serra durante la sua sintesi.2 La maggior parte dei processi sintetici per l’ FDCA utilizzano zuccheri edibili (glucosio e fruttosio) come substrati attraverso la produzione del 5-idrossimetilfurfurale (HMF) come intermedio.3 Il principale svantaggio di questo processo riguarda l’instabilità, il costo elevato e la difficile separazione e purificazione dell’HMF, che portano alla formazione di umine, abbassando notevolmente la resa della reazione.4 Pochi studi si sono invece concentrati sulla produzione di FDCA a partire da substrati differenti. Ad esempio questo composto può anche essere sintetizzato a partire dai cosiddetti acidi aldarici, i derivati dicarbossilici monosaccaridi (C6), che possono essere ottenuti sia tramite ossidazione degli stessi o direttamante dalla buccia di alcuni agrumi come cedro e arancia.5 Partendo da queste premesse, il seguente studio riporta una sintesi alternativa per la produzione del dimetil estere dell’acido 2,5-furandicarbossilico (FDME) a partire dall’acido galattarico (o mucico) tramite la chimica del dimetil carbonato (DMC). In una tipica reazione l’acido galattarico viene fatto reagire con DMC in presenza di Amberlyst-36 come catalizzatore acido. La reazione viene condotta in autocalve a 200 °C per 2 ore. Il prodotto può essere facilmente ottenuto come solido cristallino tramite purificazione con carbone attivo con resa del 70 %. Inoltre, sulla base dei diversi intermedi di reazione identificati, è stato ipotizzato un possibile meccanismo di reazione che evidenzia l’indispensabile contributo del dimetilcarbonato nella formazione del prodotto.
Sintesi del metil estere dell’acido furan dicarbossilico (FDME) a partire dall’acido galattarico tramite la chimica del dimetil carbonato
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Descrizione: Abstract IX Workshop Green Chemistry - Chimica Sostenibile - Trapasso Giacomo
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