ARCA è l'archivio istituzionale ad accesso aperto della ricerca dell'Università Ca' Foscari Venezia e nasce nel 2014 con lo scopo di raccogliere, diffondere e conservare la produzione scientifica dell'Università. Costituisce di fatto il catalogo della ricerca di Ateneo.ARCA è un sistema Open Access: è non solo consultabile da tutti e visibile nei motori di ricerca, ma anche interoperabile con il portale cerCa. In questo modo vengono valorizzate la produzione scientifica dell'Ateneo e la visibilità dei ricercatori.
EnglishA novel halogen-free synthesis of benzo-fused six-membered 1,4-heterocycles through the chemistry of dialkyl carbonates is reported. Commercially available catechol, 2-aminophenol, and 2-aminothiophenol were reacted first with ethylene carbonate in an autoclave to give O -hydroxyethyl, N -hydroxyethyl, and S -hydroxyethyl derivatives respectively, through a B Al 2 mechanism. Then 2-(2-hydroxyethoxy)phenol and 2-(2-hydroxyethylamino)phenol were cyclized in excellent yields by reaction with dimethyl carbonate (DMC) and DABCO as a bicyclic organic base to give the corresponding benzodioxine and benzoxazine derivative, respectively. Moreover, 2-(2-aminophenylthio)ethanol afforded the benzothiazine derivative in good yield by reaction with DMC with an excess of a strong base such as NaH. The investigation on the cyclization reaction has highlighted that several equilibria are involved leading to the formation of carbonate and carbamate intermediates through B Ac 2 mechanisms. Depending on the reaction conditions employed, these intermediates may undergo either kinetic-controlled ring closure by a B Al 2 mechanism or by-product formation.
| Autori: | Aricò, Fabio (Corresponding) |
| Data di pubblicazione: | 2019 |
| Titolo: | Benzo-Fused 1,4-Heterocycles via Dialkyl Carbonate Chemistry |
| Rivista: | SYNTHESIS |
| Digital Object Identifier (DOI): | http://dx.doi.org/10.1055/s-0037-1611710 |
| Volume: | 51 |
| Appare nelle tipologie: | 2.1 Articolo su rivista |
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| File | Descrizione | Tipologia | Licenza | |
|---|---|---|---|---|
| 57 - Synthesis 2019.pdf | Versione dell'editore | Accesso chiuso-personale | Riservato |
http://hdl.handle.net/10278/3712692
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