Modifiche strutturali di pigmenti organici e biopolimeri per la realizzazione di materiali innovativi

Per prima cosa si è creata una nuova libreria di pigmenti e coloranti basata sul dichetopirrolopirrolo (DPP) tramite cross-coupling di Suzuki-Miyaura. Si è utilizzata la protezione con Boc (terz-butossicarbonile) per solubilizzare il pigmento prima dell’introduzione di determinati sostituenti con effetto auxocromo. Vengono presentate l’assorbimento, l’emissione di fluorescenza e le proprietà ottiche di questi nuovi coloranti. Lo stesso procedimento è stato utilizzato per creare un polimero supramolecolare basato sull’architettura del DPP. Il polimero è stato compiutamente caratterizzato tramite esperimenti NMR e UV a concentrazione e temperatura variabile, che hanno permesso di risalire al meccanismo di aggregazione supramolecolare nonché determinare i parametri termodinamici che regolano la polimerizzazione. Se ne è quindi studiata la morfologia e le proprietà liquido cristalline tramite EFM, SEM, POM e DSC. Infine, in collaborazione con la Fidia Farmaceutici S.p.A., sono state sviluppate reazioni organiche specifiche sull’acido ialuronico per ottenere un sistema di gel-forming in situ. In particolare, l’acido ialuronico è stato funzionalizzato con residui cumarinici legati attraverso spaziatori di polietilenglicoli (PEG). Questi sistemi, dopo irraggiamento con luce ultravioletta, danno origine a gel con caratteristiche molto promettenti per uno sviluppo biomedicale. La formazione dei gel è dovuta all’accoppiamento dei residui cumarinici attraverso la reazione di cicloaddizione 2+2. I polimeri di acido ialuronico modificato e quelli derivati dalla foto addizione sono stati compiutamente caratterizzati e studiati al fine di variarne le caratteristiche fisiche per renderli adatti a un utilizzo terapeutico.